İstanbulspor kulübünün resmi kuruluş ve tescil tarihi 04.Ocak.1926 dır. Bununla beraber ilk ön hazırlık ve filizlenme için önceki 1 yılı göz ardı edemeyiz. Bu dönemde yazılı medyaya yansıyan faaliyetler ve İstanbulspor adı altında oynadığı maçlara da rastladık. Bu konuda Mehmet Yüce’ nin İdmancı Ruhlar ‘Futbol Tarihimizin Klasik Devreleri 1923-1952’ kitabı rehberimiz oldu. Buna göre
Maç sıralamalarımızı aşağıdaki şekilde yapabiliriz.
| 05.07.1925 | İstanbulspor | Bursa Sanatkaran Gücü | 3-1 | özel |
| 17.07.1925 | İstanbulspor | Kasımpasa İ. Y. | 3-1 | özel |
| 20.11.1925 | Altınordu | İstanbulspor | 3-2 | özel |
| 18.12.1925 | İstanbulspor | Topkapı | 0-4 | 2 lig hazırlık |
| 01.01.1926 | İstanbulspor | Beşiktaş | P-P | özel |
Bu tarihten sonra İstanbulspor tescil edilmiş ve federe olarak liglere katılmıştır.
1925 – 1926 Sezonu
| 12.02.1926 | İstanbulspor | Darüşafaka | 5-2 | 2 lig |
| 12.03.1926 | İstanbulspor | Askeri Sanayi | 1-0 | 2 lig |
| 26.03.1926 | İstanbulspor | Kasımpaşa i. Y. | 4-3 | 2 lig |
| 23.04.1926 | İstanbulspor | Ümitspor | 4-1 | 2 lig final |
| 30.04.1926 | İstanbulspor | Ümitspor | 6-1 | 2 lig final |
Bu sonuçlarla İstanbul 2. Küme şampiyonu olmuştur. Fakat 1926 – 1927 sezonunda İstanbul 1. Kümesinin gene aynı takımlarla oynanmasına karar verildiği için İstanbulspor şampiyon olmasına rağmen terfi edememiş tekrar İstanbul 2. Kümesinde kalmıştır.
1926 – 1927 Sezonu
| 05.11.1926 | İstanbulspor | Altınordu | P-P | 2 lig |
| 14.01.1927 | İstanbulspor | Üsküdar İ.Y. | 3-2 | 2 lig |
| 18.01.1927 | İstanbulspor | Hilal | P-P | 2 lig |
| 11.03.1927 | İstanbulspor | Fatih İ.Y. | 3-0 (h) | 2 lig |
| 01.04.1927 | İstanbulspor | Anadolu İ.Y. | P-P | 2 lig |
| 20.05.1927 | İstanbulspor | Üsküdar İ.Y. | 4-1 | 2 lig (tekrar) |
| 04.11.1927 | İstanbulspor | Beylerbeyi | 4-1 | 1 lig play off |
Bu sonuçlarla İstanbul 2. Küme şampiyonu olmuştur. İstanbul 1. Kümesine katılmak için 1.küme son sırasındaki Beylerbeyi ile baraj maçı oynar ve kazanarak İstanbul 1. Kümesine terfi eder. Bu baraj maçı Türk Futbol Tarihindeki İLK PLAY-OF MAÇIDIR.
1927 – 1928 Sezonu
| 18.11.1927 | İstanbulspor | Vefa | 0-5 | 1 lig |
| 02.12.1927 | İstanbulspor | Galatasaray | 0-3 | 1 lig |
| 27.04.1928 | İstanbulspor | Beşiktaş | 1-5 | cum.gaz.kup |
| 04.05.1928 | İstanbulspor | Fatih İ.Y. | 2-0 | mill.gaz.kup |
| 15.06.1928 | İstanbulspor | Fenerbahçe | 4-0 | mill.gaz.kup |
| 22.06.1928 | İstanbulspor | Fenerbahçe | P-P | mill.gaz.kup |
İstanbulspor artık İstanbul 1 Kümesindedir. Ama kader gene ağlarını örmektedir. 1928 olimpiyat oyunlarına hazırlık sebebi ile 1.küme maçları 1927 yılı aralık ayında iptal edilir. Bunun yerine öncülüğünü gazetelerin yaptığı birkaç özel turnuva organize edilir.
1928 – 1929 Sezonu
| 11.05.1929 | İstanbulspor | Hilal | 3-1 | 2 lig |
| 21.05.1929 | İstanbulspor | Beylerbeyi | P-P | 2 lig |
| 31.05.1929 | İstanbulspor | Üsküdar İd.Oc. | 8-0 | 2 lig |
| 07.06.1929 | İstanbulspor | Altınordu | 4-2 | 2 lig |
| 05.07.1929 | İstanbulspor | Süleymaniye | 3-1 | 1 lig play off |
| 12.07.1929 | İstanbulspor | Süleymaniye | 1-2 | 1 lig play off |
| 15.11.1929 | İstanbulspor | Süleymaniye | 3-2 | 1 lig play off |
1927-1928 İstanbul 1. Kümesi iptal edilip 1928-1929 sezonu planlaması yapılırken İstanbulspor gene planlama dışı tutulur 1. Küme toplam 6 takım ile oynanır yani İstanbulspor gene 2. Ligdedir.
İstanbulspor İstanbul 2.ligini tekrar şampiyon bitirir 1.ligin son sırasını alan Süleymaniye ile baraj maçı oynar. İlk 2 maçı iki takımda 1 ‘er kez kazanınca 1929 İstanbul 1.küme maçları oynanmadan 3.baraj maçı oynanır ve bu maçı İstanbulspor 3-2 kazanarak muradına erer.
Belki İstanbulspor Kulübü bir alt kümede 3 kere şampiyon olup 2 kere baraj maçı kazanarak bir üst lige çıkabilen dünyada tek takımdır.