18.12.1938 İstanbulspor 3-0 Güneş (Hükmen)
(Geçen sezonun İstanbul ve Milli Küme şampiyonu Güneş, 1938-39 sezonunda ilk 4 maçına çıktıktan sonra futbol faaliyetini durdurduğunu açıklamış ve maçlara çıkmamıştır.)
22.01.1939 İstanbulspor 0-3 Süleymaniye
(Maçı 2-1 İstanbulspor kazandı. Ancak öğrencilerin futbol takımlarında oynamalarına engel olan yasaya rağmen üç öğrenci (Saim-Kimya, Faruk-Tıp, Bahri-Hukuk) oynatan İstanbulspor hükmen mağlup sayıldı.)
Stat: Fenerbahçe
Hakem: İzzet Muhittin Apak
İstanbulspor: Saim Kaur, Samih Duransoy, Faruk Sargut, Ali Sohtorik, Orhan, Hasan Ekin, Nejat Türkölmez, İsmail Paksoy, Bahri, Tarık Erer
Süleymaniye: Muvaffak, Ruhi, Onnik, İbrahim, Daniş, Diran, Muzaffer, Süreyya, Raif, İbrahim, Faruk
Gol:
05.02.1939 İstanbulspor 0-3 Fenerbahçe
(Öğrencilerin futbol takımlarında oynamasını engelleyen yasa üzerine takım kuramayan İstanbulspor sahaya çıkmadı ve hükmen mağlup sayıldı.)
12.02.1939 Süleymaniye 3-0 İstanbulspor
(Öğrencilerin futbol takımlarında oynamasını engelleyen yasa üzerine takım kuramayan İstanbulspor sahaya çıkmadı ve hükmen mağlup sayıldı.)
19.02.1939 İstanbulspor 0-3 Topkapı
(Öğrencilerin futbol takımlarında oynamasını engelleyen yasa üzerine takım kuramayan İstanbulspor sahaya çıkmadı ve hükmen mağlup sayıldı.)