İstanbulspor tarihindeki ilk maçlarını 1925 senesinde yapmıştır.
İstanbulspor: 3 – Bursa San’atkaran: 1 (05.07.1925)
Süleymaniye’li Kemal Beyin eseri olan İstanbulspor Kulübü Bursa Sanatkarlar Derneği ile bir maç-ı amikal (dostluk maçı) yaptılar. İstanbulspor Kulübü takımı cidden güzel ve tehlikeli oynayan bir takımdır. İstanbulspor Kulübü Latif, Kemal (Halim), Cevat, Sedat, Muhlis, Mithat gibi tanınmış futbolculardan teşekkül idiler.
Bursalıların nedense Bursa’daki muvaffakiyetlerini göremedik. Bire karşı üçle İstanbul galip geldi.
Bayram tatili nedeni ile İstanbul’u ziyaret eden ve bir dizi maç yapan Bursalılar, İstanbulspor tarihine (belkide bilmeden) girmeyi başardılar. Zira bu maç İstanbulspor’un kayıtlı ilk müsabakasıdır.
Kaynak: Gol mecmuası 06.07.1925
İstanbulspor: 3 – Kasımpaşa İdman Yurdu: 1 (17.07.1925)
Aynı günde İstanbulspor Kulübü birinci takımı ile Kasımpaşa İdman Yurdu arasında çok güzel bir müsabaka içra edildi. İstanbulspor Kulübü siyah pantolon, beyaz formaları ile sahada bir çiçek gibi duruyorlardı. Spordaki temizliğe, zarefete ehemmiyet veren İstanbulspor Kulübü oyuncularının futboldaki tarzı da her sporcuyu memnun edecek şekildedir.
İçlerinde yarın için iyi oyuncular görülüyor. Bilhassa Tevfik, Sedat, Latif Beyler’den ümitler bekliyoruz. Kasımpaşa İdman Yurdu oyuncuları ise çalışkan bir takım olmakla beraber her oyunda takımlarını değiştirdikleri için kuvvetleri bizce mechuldür.
Bu maç henüz gayr-i federe olan İstanbulspor’un, diğer federe olmayan takımların teşekkül ettirdikleri İstanbul Pazar Ligi müsabakasıdır. Esas önemlisi İstanbulspor’un ilk renkleri sarı – siyah değil, Süleymeniye’nin renkleri olan siyah beyazdır.
Kaynak: Mehmet Yüce / İdmancı Ruhlar Kitabı – Futbol Tarihimizin Klasik Devreleri 1923-1952.
İstanbulspor: 2 – Altınordu: 3 (18.12.1925)
İstanbulspor, kuruluş dönemindeki en dikkat çekici maçlarından birine, İttihatçıların verdiği destekle bilinen Altınordu Kulübü karşısında çıkmış, bilinen ilk mağlubiyetini bu şöhretli kulüp karşısında almıştı. Altınordu ikisi penaltıdan olmak üç sayı yapmış, İstanbulspor Kulübü ise buna yine biri penaltıdan olmak üzere iki sayı ile mukabele etmişti. Bu tarihi karşılaşmada sarı siyahlıların sahadaki on biri şu şekildeydi:
İhsan, Rafet, Tevfik, Celal, Burhan, Ferit, Cevat, Sedat, Kemal, Mithat, Rahmi.